近期,孙江涛教授课题组在Angew. Chem. Int. Ed. 上发表了“Construction of C−C Axial Chirality via Asymmetric Carbene Insertion into Arene C−H Bonds”的通论论文,并被选为Hot Paper (热点论文)。论文的第一作者为本组研究生李自永同学。
轴手性化合物在有机合成和新要研发中具有十分重要的作用。二芳基轴手性化合物是许多手性配体的前体。发展新的构建二芳基轴手性的方法是发现新型轴手性配体、催化剂极其重要的方法,因此在不对称合成中具有举足轻重的地位。
孙江涛教授课题组在前期工作基础上,利用卡宾的C-H键的不对称插入反应,发展了一种新颖的构建二芳基轴手性的方法。经过北京大学深圳研究院张欣豪教授计算验证了提出的插入/迁移反应机理,通过计算得出反应高不对称选择性的关键因素。此反应为第一例用不对称C-H插入反应来构建二芳基的C-C轴手性方法。
通过此反应所合成的新型轴手性配体在不对称烯丙基烷基化反应中显示了优越的手性选择性能,期待此类配体在其它反应中能带来更好的手性诱导效果。
论文链接https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202110430